1968'de Robert Koleji'nde lise eğitimini tamamlayan Mahçupyan, 1972'de Boğaziçi Üniversitesi Kimya Mühendisliği'nden mezun oldu ve aynı üniversitedeki işletme alanında yüksek lisansını 1974'te bitirdi. Ardından Ankara Üniversitesi Siyasal Bilgiler Fakültesi'nın iktisat bölümünde, uluslararası iktisat alanındaki yüksek lisansını 1977'de tamamlayıp bu bölümde 1977-1980 yılları arasında akademisyen olarak çalıştı.
1980-96 yılları arasında üstdüzey şirketlerde yöneticilik ve kendi kurduğu şirketlerde işadamlığı yapan Mahçupyan, 1996 yılından itibaren entelektüel işlerle uğraşmak üzere ticari işlerini tasfiye etti. 1995–96 yıllarında Yeni Demokrasi Hareketi içerisinde yer alan yazar, 1997'de Radikal Gazetesi'nde köşe yazarı olarak çalışmaya başladı. 2000'de Radikal gazetesinden ayrılıp bir süre Yeni Binyıl gazetesinde yazmıştır. Ardından Mayıs 2001'de Zaman Gazetesi'nde köşe yazarlığına geçti. 2007'de Hrant Dink'in öldürülmesinin ardından bu gazetedeki sürekli yazılarını sonlandırmış ve Agos gazetesinin genel yayın yönetmenliğini üstlenmiştir. Bu görevini 2010 Kasım'da bırakmıştır. Halen, Zaman gazetesinde de yazıları yayımlanmaktadır.
Bir fikir adamı olarak Mahçupyan, "Demokrat Zihniyet" adını verdiği, özgün bir post-liberal değerler dizisini eserlerinde işlemektedir,[kaynak belirtilmeli] özellikle Ali Bayramoğlu; Mahçupyan'ın bu kuramsal açılımını tümüyle destekleyen ve geliştiren bir başka isimdir. Erol Katırcıoğlu, Kürşat Bumin ve Ferhat Kentel de nispeten Mahçupyan'ın bu fikri-felsefi bölgesinin arkasındaki bulunmaktadırlar.2005-06 yılları süresince önde gelen |liberal-demokrat Türk politika düşünürü Atilla Yayla ile girdiği liberalizm/demokratlık polemiği, onun fikrinin daha geniş tanınmasına ve tartışılmasına vesile olmuştur. Radikal-demokrat Fuat Keyman da bu polemikte Mahçupyan'ı destekleyen yazılar yazmıştır, fakat incelendiğinde Mahçupyan'ın Keyman ve o bölgenin arkasındaki yazarlardan (H.B.Kahraman, Ayşe Kadıoğlu) epey farklı bir zihniyet ve fikir dünyasına sahip olduğu görülmektedir. Mahçupyan-Yayla polemiği, son dönem Türk fikir hayatının en ciddi ve doğurgan fikri-felsefi tartışmalarından biri olarak kabul görmektedir
